Il XIV secolo è caratterizzato da un diffuso benessere che si concretizza con il passaggio del Gravedonese e di tutto il territorio comasco sotto la Signoria dei Visconti. L'avvento del ducato di Francesco Sforza nella metà del '400 smorza definitivamente le pretese alla signoria del territorio da parte di interessati feudatari locali.
In questo periodo sono degne di nota concessioni ducali in materia di mercati e tributi tali da accrescere notevolmente il benessere. Ne sono un esempio le varie e numerose chiese erette nella zona durante questo periodo, arricchite tutte da preziosi affreschi. Durante questo periodo emersero le grandi famiglie Stampa, Casati, Curti, Canova, Sergregori.
Nel secolo XVI continuano il benessere e la ricchezza, favoriti da un'abbondante emigrazione verso valle dalle montagne limitrofe e verso il meridione; si alternano nella zona anche alluvioni e le distruzioni ed i pericoli della guerra. I Francesi prima e gli Svizzeri poi devastano ripetutamente la zona fino all'arrivo degli Spagnoli che, seppur cedendo la zona delle Tre Pievi al comasco Tolomeo Gallio, ne conservano il dominio ponendo ivi le basi per le operazioni militari contro i Grigioni di Valtellina.
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